Традиционная письменность мудрых невысоко ставит веселье и смех. И всё же в поисках смысла жизни Екклесиаст решил попробовать и этот путь, но, как видно, без особого успеха (ст. 1 – 2). Возможно, поняв всю бесполезность служебной суеты, он действительно хотел забыться в шумном веселии, но склонный к размышлениям и к беспощадному анализу ум, как видно, не позволил ему целиком погрузиться в то, что представлялось пустым и бессмысленным.
По-видимому, Екклесиаст был не из тех, кто видит разрешение мировоззренческих проблем в том, чтобы не задаваться вопросами, мешающими наслаждаться жизнью. Желая, как видно, испытать всё, он даже попробовал найти утешение в вине, но, поскольку речь шла не о стремлении забыться, а о своего рода эксперименте, вино, как и следовало ожидать, не только не решило никаких проблем, но даже не позволило забыть о них (ст. 3). И тогда попытки забыть о проблемах сменились попытками их разрешения. Если ничего нельзя изменить в большом мире, то, быть может, возможно обустроить хотя бы свой собственный дом, создать свой собственный мир, устроенный разумно и в соответствии с Торой?
Мало у кого были такие возможности обустроить свой собственный дом, как у Екклесиаста, и он, как видно, отнюдь ими не пренебрегал: дом получился таким, каким хозяин хотел его видеть, и в какой-то момент ему показалось, что долгие поиски смысла жизни увенчались успехом (ст. 4 – 10). Но иллюзия счастья продлилась недолго, очень скоро наступило отрезвление (ст. 11). Всякий человек смертен, и мудрый, при всей своей мудрости, умирает так же, как и глупец (ст. 12 – 16).
Такой пессимизм станет вполне понятен, если вспомнить, что представление о посмертной участи в раннем иудаизме не очень отличалось от того, что было у соседних народов: жизнь каждого оканчивалась в мире теней, который по-еврейски называется «шеол», где все равны потому, что каждый обращается в тень, влачащую существование, которое уже нельзя назвать жизнью. Мёртвые не помнят о мире живых, у них не сохраняется памяти даже о собственной жизни, а живые быстро забывают прошедшие поколения и их дела. Единственной надеждой была надежда на воскресение и на мессианское Царство, но мессианская перспектива во времена Екклесиаста казалась слишком далёкой, чтобы всерьёз на неё надеяться. Шеол же отнюдь не воодушевлял. Неудивительно, что жизнь, терявшая всякий смысл и всякую перспективу, казалась Екклесиасту ненавистной (ст. 17).
И дело не только в том, что, уходя в шеол, человек оставляет плоды своего труда на произвол судьбы: ведь неизвестно, как распорядятся наследники умершего доставшимся им наследством (ст. 18 – 21). Дело, прежде всего, в том, что, как открылось Екклесиасту, даже та радость, которую получает человек, наслаждаясь плодами своего труда, в сущности, от него не зависит. Сам труд приносит лишь утомление и беспокойство, а радость даёт Бог, и только от Него зависит, сможет ли человек получить наслаждение от своего труда (ст. 22 – 26).